Фамилия Кобыленко образована от прозвища Кобыла, которое восходит к нарицательному «кобыла». В старину такое прозвище не было оскорбительным — его давали человеку рослому, сильному, выносливому, способному к тяжелой работе. В некоторых говорах «кобылой» называли упрямого или своенравного человека, а также того, кто занимался разведением лошадей или работал с ними. Украинский суффикс -енко указывает на происхождение фамилии с территории современной Украины или южных областей России. Он означает «сын» или «потомок»: Кобыленко — буквально «сын Кобылы» или «потомок того, кого прозвали Кобылой». Фамилия могла закрепиться за сыном или младшим родственником человека с таким прозвищем, чтобы отличать его в общине. В отличие от русских фамилий на -ов/-ев или -ин, модель на -енко характерна для украинской традиции именования, где прозвище отца становилось основой для фамилии детей. Встречаются и однокоренные фамилии: Кобылин, Кобылкин, Кобылянский — но Кобыленко сохраняет именно украинский способ образования. Со временем фамилия могла распространиться за пределы первоначального региона вместе с переселенцами на Кубань, Дон и в Сибирь.