Фамилия Кобылев образована от прозвища Кобыль, которое восходит к нарицательному «кобыла». Поскольку в народной традиции была сложена поговорка «работать, как лошадь», вполне вероятно, что предок Кобылевых мог получить такое прозвище за свою работоспособность. Вполне возможно, что основатель рода Кобылевых был ткачом, музыкантом или строителем. Так и прозвище Кобыль закрепилось за человеком в качестве наиболее употребительного именования, а со временем легло в основу фамилии Кобылев. Таким образом, потомок человека, обладающего прозвищем Кобыль, со временем получил фамилию Кобылев.