Фамилия Кобылев — одна из тех, где значение лежит на поверхности, но за простотой корня скрывается несколько возможных историй предка. В основе фамилии лежит прозвище Кобыль, образованное от слова «кобыла». Суффикс -ев указывает на принадлежность: Кобылев — это «сын Кобыля» или «потомок человека с прозвищем Кобыль».

Прямое значение прозвища отсылает к рабочей лошади. В народной традиции с ней связывали выносливость и тяжёлый труд — вспомнить хотя бы поговорку «работать, как лошадь». Поэтому первая и самая очевидная версия: прозвище Кобыль получил человек, который отличался недюжинной работоспособностью, выполнял самую тяжёлую физическую работу.

Однако у слова «кобыла» в русских говорах были и другие, менее известные значения. В некоторых регионах так называли ткацкий станок, а в других — музыкальный инструмент, похожий на скрипку. Есть и строительный термин: «кобылка» — это брусок, часть стропильной системы крыши. Значит, предок Кобылевых вполне мог быть ткачом, музыкантом или плотником. Прозвище закреплялось за человеком по его ремеслу или инструменту, который он постоянно использовал.

В отличие от фамилий на -ов, образованных от полных крестильных имён, Кобылев стоит в ряду «мирских» прозвищных фамилий. Такие фамилии часто давали не по отцу, а по характерной черте или занятию самого человека, и они быстро становились наследственными. В старых документах встречаются однокоренные фамилии — Кобылин, Кобылкин, — но Кобылев образован именно от формы «Кобыль», а не от «Кобыла», что указывает на мужское прозвище, а не на женское имя.

Версия, что прозвище могло быть связано с конным делом или содержанием лошадей, менее вероятна: для этого в русском языке были другие, более точные слова («конюх», «лошадник»). Связь с конём скорее косвенная, через метафору работы.

Таким образом, фамилия Кобылев говорит о трудолюбивом или ремесленном происхождении своего первого носителя. Без дополнительных генеалогических изысканий сложно сказать, какое именно значение слова «кобыла» легло в основу конкретной семейной ветви, но все они указывают на человека, которого в окружении знали по делу — будь то работа в поле, за ткацким станом или на стройке.