Фамилия Кобылова — женская форма, а её мужской вариант Кобылов. В основе лежит прозвище или нецерковное имя Кобыла. В Древней Руси конь и лошадь были не просто домашними животными: слово «кобыла» входило в состав многих прозвищ, часто без отрицательного оттенка. Прозвище Кобыла мог получить человек высокого роста, с крупной фигурой или той особой, немного грубоватой статью, которую в народе связывали с лошадью.

Словообразовательная модель проста: суффикс -ов- указывает на принадлежность («чей?»). Кобылов — буквально «сын Кобылы» или «человек из рода Кобылы». Такая модель — одна из самых распространённых в русских фамилиях, но именно эта основа даёт интересный исторический след. Фамилия Кобылов (и Кобылина) известна с XV–XVI веков, и её носили не только крестьяне. В боярских и дворянских родословных встречается род Кобылиных, который ведёт начало от Андрея Кобылы, жившего в XIV веке. От него, по одной из версий, пошли Романовы, Шереметевы и другие знатные семьи. Правда, там основа — «кобыла» как прозвище, а не фамилия в современном смысле, но связь очевидна.

Есть и вторая, менее вероятная версия: фамилия могла образоваться от тюркского имени Кобыл (встречается у татар и башкир), которое восходит к слову со значением «раб божий» или «верный». В пользу этой гипотезы говорит то, что фамилия Кобылов встречается в Поволжье и на Урале среди крещёных татар. Однако для русского уха тюркский корень слился с привычным словом «кобыла», поэтому большинство носителей фамилии всё же получили её от прозвища.

Географически Кобыловы и Кобыловы рассеяны по всей России: от Новгородчины до Сибири. В переписных книгах XVII века Кобыловы записаны как крестьяне, посадские люди и даже стрельцы. Фамилия не была элитарной, но и не стала чисто крестьянской — её носили люди разного достатка. Сегодня Кобылова — редкая фамилия, которая не потеряла связи со своей прямой и понятной основой: она звучит как отсылка к старинному прозвищу, которое когда-то дали предку за его внешность или характер.