Фамилия Кобылина — одна из тех, что образована напрямую от прозвища, без промежуточных уменьшительных форм. В основе лежит слово «кобыла», и тут открывается простор для двух прямо противоположных толкований. Человек мог получить такое прозвище за недюжинную работоспособность — в народе говорили «работает, как лошадь», имея в виду выносливость и силу. Но была и другая, ироничная традиция: кобылой в деревнях нередко дразнили ленивого, медлительного или просто крупного, неповоротливого мужика. Так что предок носителя фамилии мог быть как неутомимым тружеником, так и тем, кого подгоняли кнутом.

Словообразовательная модель здесь типична для центральной России: к основе на -а добавляется патронимический суффикс -ин, обозначающий принадлежность. Кобылина буквально значит «дочь (или жена) Кобылы», но со временем фамилия закрепилась за всеми потомками, утратив связь с полом. Интересно, что мужская форма — Кобылин — встречается заметно реже, хотя по правилам русской ономастики именно она должна быть основной. Это говорит о том, что фамилия могла долго бытовать в женском роде, возможно, из-за того, что родоначальницей стала вдова или женщина с таким прозвищем.

Если копнуть глубже, прозвище Кобыла могло относиться не только к человеку. В старых писцовых книгах XV–XVI веков встречаются записи о крестьянах по имени или прозвищу Кобыла — например, некий Кобыла из новгородских земель. Связь с лошадьми в крестьянском быту была настолько тесной, что конские прозвища давали часто и без особого умысла, просто по внешнему сходству или привычке.

В отличие от фамилий на -ов/-ев, которые чаще носили бояре и служилые люди, фамилии на -ин в массе своей принадлежали крестьянам и посадским. Так что Кобылина — фамилия по происхождению недворянская, хотя в истории известен и род Кобылиных, ведущий начало от Андрея Кобылы, родоначальника Романовых. Но это совсем другая ветвь: та фамилия писалась через «ы» и имела другую этимологию (от личного имени Кобыла, а не прозвища). Современная фамилия Кобылина с ударением на второй слог — явление позднее и сугубо народное.

Географически фамилия рассыпана по всей России, но заметно чаще встречается в Поволжье и на Русском Севере — в Архангельской, Вологодской, Кировской областях. Там, где лошадь была главной кормилицей, прозвище Кобыла могло быть и уважительным, и бытовым.