Фамилия Кобылинских — одна из тех, что сразу выдают свою географическую и социальную природу. Её окончание -их (а в родительном падеже — -ских) указывает на севернорусское или сибирское происхождение. В старину такие фамилии закреплялись за целым родом или домом: «Кобылинские» значит «из дома Кобылина». Типичный ареал бытования — Архангельская, Вологодская, Вятская губернии, а также Урал и Сибирь, куда переселенцы уносили свой «родовой ярлык».

Основа фамилии — прозвище Кобыла. В древнерусском языке слово «кобыла» не было ругательным, а обозначало либо рабочую лошадь, либо (в переносном смысле) человека рослого, сильного, грубоватого. В XV–XVI веках это прозвище встречается в документах: так, в боярском роду Кошкиных-Захарьиных был Андрей Иванович Кобыла, родоначальник Романовых. Но к простым Кобылинским это не имеет прямого отношения: скорее всего, основатель рода получил прозвище за внешность или работу с лошадьми, а потомки закрепили его как фамилию по модели «чей?» — «Кобылин сын», «Кобылинские».

Интересно, что фамилия не перешла в вариант Кобылины, а сохранила множественное окончание -ских. Это говорит о том, что носители жили обособленной общиной или деревней, где всех однофамильцев называли «Кобылинские». В переписях XIX века такая форма встречается реже, чем простые -ов или -ин, и потому сразу выделяет семью как выходцев из северных регионов.

Если сравнивать с однокоренными — Кобылин, Кобылкин, Кобыляк, — то Кобылинских стоит особняком именно из-за окончания. Это не столько индивидуальная фамилия, сколько коллективное прозвание рода. Встречается она нечасто, что делает её надёжным маркером для генеалогического поиска: найдя предков с такой фамилией, можно с высокой вероятностью локализовать их в конкретном уезде Русского Севера или Приуралья.

В современном русском языке фамилия склоняется как прилагательное во множественном числе: Кобылинских, Кобылинским, о Кобылинских. Мужской и женский варианты звучат одинаково, что тоже типично для этой модели. Никакого дворянского или крестьянского статуса по фамилии не определить — Кобылинскими могли быть и государственные крестьяне, и однодворцы, и мещане.