Фамилия Кобылинский — одна из тех, где за одним написанием скрываются две разные истории происхождения. Первая версия ведет в Польшу: прозвище Кобылий (от польского «kobyli») давали человеку, связанному с лошадьми — пастуху, коновалу или владельцу конного завода. Суффикс -ский здесь работает как типичный польский маркер, указывающий на шляхетское или полукрестьянское происхождение рода. Потомок такого Кобылия со временем и стал Кобылинским.

Вторая версия — русская, и она куда интереснее с исторической точки зрения. В основе лежит не прозвище, а топоним: старинный русский город Кобылинск, находившийся в Псковской земле. По преданиям, город существовал в XII–XIV веках и был связан с Ледовым побоищем 1242 года и именем князя Александра Невского. Сегодня на этом месте стоит село Кобылье Городище в Гдовском районе Псковской области. Там сохранилась церковь Архангела Михаила, поставленная псковичами в 1462 году — об этом говорят псковские летописи. Житель этого городка, переселившись в другое место, получал прозвище Кобылинский, а затем и фамилию.

Прозвище Кобыла — третья, менее правдоподобная версия. Его могли дать за непомерную работоспособность (работает как лошадь) или, наоборот, за лень. Но здесь важно: исходная форма фамилии — Кобылинский, а не Кобылин, поэтому логичнее связывать её либо с топонимом, либо с притяжательным прилагательным «кобылий», а не напрямую с «кобыла». В любом случае, предки современных Кобылинских имели прямое отношение либо к коневодству, либо к древнему псковскому пограничью.