Фамилия Кобылинская — женская форма фамилии Кобылинский, и её происхождение почти наверняка связано не с лошадьми, а с географией. Основная версия выводит фамилию от названия старинного русского города Кобылинск, который, по преданиям, существовал в Псковской земле в XII–XIV веках и упоминается в контексте Ледового побоища и имени князя Александра Невского. Сегодня на этом месте находится село Кобылье Городище в Гдовском районе Псковской области — именно его историки считают прямым наследником того самого Кобылинска. Главная достопримечательность села — церковь Архангела Михаила, поставленная псковичами на берегу Чудского озера в 1462 году, о чём сообщают псковские летописи. Скорее всего, основатель рода Кобылинских был жителем этого городка или окрестностей, а фамилия указывает на выходца оттуда.

Суффикс -ск- в фамилии — типичный для польской, украинской и западнорусской традиции: он образует прилагательные от названий мест. Кобылинский буквально значит «из Кобылинска» или «кобылинский». Это сразу отличает фамилию от более простых «лошадиных» прозвищ вроде Кобылин или Кобылкин, где суффикс -ин указывает на принадлежность конкретному лицу.

Вторая, менее вероятная версия, которую тоже стоит упомянуть: прозвище Кобылинский могли дать человеку, связанному с лошадьми — конюху или ветеринару. Но против этого говорит как раз суффикс -ск-: такие прозвища редко закреплялись в фамилиях этой модели. Географическое объяснение выглядит убедительнее, тем более что оно подкреплено реальным топонимом и исторической традицией.