Фамилия Кобылевская — это классический пример «географической» фамилии, образованной по модели «владелец/житель + -ский». Суффикс -ск- указывает на дворянское или шляхетское происхождение: в старой России и Речи Посполитой такие фамилии давали по названию родового поместья или имения. Основа здесь — Кобылево (или Кобылев). Это мог быть хутор, деревня или урочище, владельцем которого был человек по прозвищу или фамилии Кобыла.

Прозвище Кобыла в русских землях было широко распространено и не имело ничего общего с современным ругательством. В древности «кобылой» называли крупную, сильную, работящую женщину или мужчину с крепким телосложением. В документах XV–XVII веков встречаются бояре и служилые люди с таким прозвищем — например, Андрей Кобыла, родоначальник династии Романовых. Так что предок Кобылевских мог быть не крестьянином, а вполне состоятельным землевладельцем, чьё прозвище закрепилось за его вотчиной.

Форма Кобылевская (женский род) или Кобылевский (мужской) типична для западнорусских и польско-литовских земель. В Речи Посполитой шляхта часто брала фамилии по названиям своих имений, добавляя окончание -ский/-цкий. Если ваши предки носили эту фамилию, с высокой вероятностью они происходили из мелкопоместного дворянства бывшего Великого княжества Литовского — современные Беларусь, Украина, восточная Польша. В центральной России фамилия редка, там чаще встречается вариант Кобылин (без суффикса -ск-).

Спорный момент: некоторые исследователи выводят основу от тюркского слова «кобыл» (дикий конь) или от имени Кобяк, но это менее вероятно. Русская ономастика (работы Б. Унбегауна, В. Никонова) однозначно связывает фамилию со славянским прозвищем Кобыла и топонимическим суффиксом -евск-. Так что Кобылевские — это потомки тех, кто жил или владел землёй в месте, названном по прозвищу Кобыла.