Фамилия Кобылев является самобытным памятником славянской культуры. Фамилия Кобылев образована от прозвища Кобыль, которое восходит к нарицательному «кобыла». Поскольку в народной традиции была сложена поговорка «работать, как лошадь», вполне вероятно, что предок Кобылевых мог получить такое прозвище за свою работоспособность. Вполне возможно, что основатель рода Кобылевых был ткачом, музыкантом или строителем. Так и прозвище Кобыль закрепилось за человеком в качестве наиболее употребительного именования, а со временем легло в основу фамилии Кобылев. Таким образом, потомок человека, обладающего прозвищем Кобыль, со временем получил фамилию Кобылев. Безусловно, фамилия Кобылев представляет собой замечательный памятник славянской культуры. Однако процесс формирования каждой отдельной фамилии мог быть длительным и не всегда имел привязку только к одной местности, поэтому окончательно говорить о точном времени и месте происхождения фамилии Кобылев можно лишь на основании серьёзных генеалогических исследований.