Фамилия Кобылевы — одна из тех, где прозвище предка понятно без словаря, но не так однозначно, как кажется. Основа здесь — «кобыла», и первое, что приходит в голову: предка прозвали Кобыль за выносливость и трудолюбие, по поговорке «работать, как лошадь». Однако в народной среде прозвища редко давали за одну лишь работоспособность — слишком это общее качество. Чаще за именем стояла конкретная профессия или заметная черта.

Вероятнее всего, прозвище Кобыль получил человек, чья работа была связана с лошадьми: конюх, извозчик, барышник, коневод. В крестьянском быту «кобылой» могли называть и рослую, крупную женщину — отсюда возможна версия, что основатель рода был не мужчиной, а женщиной с таким уличным прозвищем. В русских говорах слово «кобыла» имело и переносные значения: так называли деревянные козлы для пилки дров, станок для плетения лаптей, а также особый инструмент у плотников и бондарей. Поэтому не исключено, что предок Кобылевых был не конюхом, а, к примеру, ткачом, строителем или ремесленником, работавшим на таком станке.

Фамилия образована по стандартной модели: прозвище Кобыль плюс патронимический суффикс -ев. Форма Кобылев (а не Кобылин) указывает на то, что исходное прозвище звучало как Кобыль — существительное мужского рода с нулевым окончанием, а не притяжательное прилагательное «кобылий». Суффикс -ев, а не -ов, объясняется мягким согласным в конце основы (ль). Такая словообразовательная схема типична для северорусских и центральных регионов, где фамилии на -ев широко распространены.

Встречается и вариант Кобылёв с буквой ё — он указывает на ударение на последнем слоге и характерен для южнорусских говоров. Оба написания — Кобылев и Кобылёв — относятся к одной фамилии, но в документах XIX — начала XX века чаще фиксировали первый вариант, так как букву ё в метриках почти не использовали.

При всей прозрачности корня точно определить, за что именно предок получил прозвище, без генеалогического исследования невозможно. Прозвище Кобыль могло закрепиться за человеком по внешности, по роду занятий или по поведению — и только архивные записи, переписи и ревизские сказки конкретной губернии прояснят реальную историю семьи Кобылевых.