Фамилия Кобылева — одна из тех, где основа ясна, а вот история прозвища остаётся полем для догадок. Корень здесь — «кобыла», слово древнее и общеславянское. От него образовали прозвище Кобыль, которое и стало базой для фамилии.

Самое простое объяснение — связь с работой. Поговорка «работать, как лошадь» могла закрепиться за человеком. Но это лишь одна из версий. В старину прозвища часто давали не за усердие, а за внешность или манеру поведения. Кобыль мог получить долговязый, нескладный парень или, наоборот, человек с крупными чертами лица. На юге России «кобылой» называли высокую и неуклюжую женщину, но прозвище могли дать и мужчине.

Есть и профессиональная версия. В некоторых говорах «кобыла» означала не только животное, но и часть ткацкого станка, а у строителей — приспособление для подъёма брёвен. Предок Кобылевых мог быть ткачом, плотником или музыкантом, ведь в диалектах «кобылкой» называли смычок у скрипки. Прямых доказательств нет, но такие параллели встречаются в ономастике.

Суффикс -ев указывает на принадлежность: Кобылев — сын Кобыля. Это типичная патронимическая модель для русских фамилий, образованных от прозвищ на мягкий согласный. Если бы прозвище звучало как Кобыла, фамилия была бы Кобылин, но здесь исходная форма мужского рода — Кобыль.

Фамилия не редкая, но и не массовая. Встречается в центральных областях России, на Урале и в Сибири — там, где оседали переселенцы. В дворянских родословных Кобылевы не значатся: фамилия явно крестьянская или посадская. Зато у неё есть знаменитый однофамилец — художник Иван Кобылев, писавший иконы в XIX веке.

Споров вокруг этимологии почти нет. Версия с «рабочей лошадкой» — самая популярная, но не единственная. Если копать глубже, стоит вспомнить, что в древнерусском языке «кобыла» могла означать и «скамью» для наказаний, и «козлы» для пилки дров. Прозвище могли дать суровому начальнику или человеку, который наказывал провинившихся. Но это уже область предположений.