Фамилия Кобыльская — женская форма от Кобыльский, а та, в свою очередь, образована от прозвища Кобыла. В основе лежит нарицательное «кобыла» — самка лошади. В народной традиции сложена поговорка «работать, как лошадь», поэтому прозвище чаще всего давали человеку за его недюжинную работоспособность и выносливость. Вполне вероятно, что основатель рода Кобыльских мог быть ткачом (работа за ткацким станом требовала большой физической силы), музыкантом (существовал смычковый инструмент «кобыла») или строителем, таскавшим тяжести. Возможен и иной, более редкий путь: прозвище могло закрепиться за человеком с крупными, «лошадиными» зубами.

Суффикс -ск- указывает на то, что фамилия сформировалась в среде польской, украинской или белорусской шляхты, а затем через духовенство и канцелярскую среду распространилась в русских землях. Такие фамилии на -ский/-цкий первоначально обозначали принадлежность к местности или роду, но в случае с Кобыльской связь с топонимом вторична: сначала было прозвище, а уже от него — фамилия.

В польском языке слово «kobyła» имеет то же значение, и фамилия Kobyliński встречается часто. Однако Кобыльская — вариант с более редким суффиксальным оформлением. Она могла возникнуть в Волынской или Гродненской губерниях, где смешивались славянские говоры и действовали польские ономастические модели. В отличие от массовых фамилий на -ов/-ев, эта форма указывает на более высокий социальный статус предка — скорее всего, он был не крестьянином, а мелким шляхтичем или однодворцем, имевшим право на герб.