Фамилия Кобыльских образована от прозвища Кобыла, которое восходит к нарицательному «кобыла». В старину так могли назвать не только по сходству с животным, но и по роду занятий: конюха, пахаря, работника, который ходил за лошадьми. Однако у этого прозвища был и переносный смысл — настойчивый, выносливый человек, которого трудно сломить. В некоторых говорах «кобылой» называли высокую и нескладную женщину, поэтому прозвище могло закрепиться и за ней.

Фамилия стоит в форме родительного падежа множественного числа с окончанием -их. Такая модель типична для северных и сибирских говоров, где фамилии на -их и -ых (Кобыльских, Петровых, Смирных) указывали на принадлежность к целому роду или дому: «из дома Кобыльских». В центральной России чаще встречается форма Кобыльский, а вариант с окончанием -их выдает северное или уральское происхождение носителя.

Редкий суффикс -ск- в основе Кобыльских не типичен для прозвищных фамилий этой группы. Обычно фамилии на -их образуются прямо от прозвища (Кобыла — Кобылиных), а здесь добавлен суффикс, характерный для географических или дворянских фамилий. Это наводит на мысль, что предки Кобыльских могли быть переселенцами, которые взяли фамилию по названию местности, где жили, — например, от деревни Кобылье или Кобыльская. Такие топонимы встречались в Новгородской и Псковской землях, где слово «кобыла» означало не только лошадь, но и мостовую опору или переправу.

Вероятнее всего, фамилия Кобыльских сложилась в среде крестьян или посадских людей, но не исключено, что её носители принадлежали к служилому сословию, если фамилия закрепилась за выходцами из конкретного поместья. Однозначного ответа нет, но северный след и редкая суффиксальная конструкция делают эту фамилию характерной именно для русского Севера и Приуралья.