Фамилия Кобыльской — это женская форма, а мужская будет Кобыльский. Она относится к группе фамилий, образованных от прозвищ, и ее основа, на первый взгляд, лежит на поверхности. Однако, если копнуть глубже, за простым словом «кобыла» может скрываться не только конь, но и целый пласт народной культуры.

Самый прямой путь — от слова «кобыла». В русских говорах это не просто лошадь женского пола. Кобылой в насмешку могли назвать рослого, нескладного человека, а иногда и женщину с тяжелым, грубым нравом. В некоторых регионах «кобылой» называли простую деревянную скамью или приспособление для наказания — отсюда могло пойти прозвище у мастера, который такие скамьи делал, или у человека, имевшего дело с телесными наказаниями. Менее очевидный, но правдоподобный вариант: прозвище Кобыла мог получить человек, который ухаживал за лошадьми, был конюхом. В таком случае фамилия указывает на профессию, а не на внешность.

Суффикс -ск- (в форме Кобыльский) — типичный для польской, украинской и западнорусской шляхты, а также для духовенства. В отличие от простых крестьянских фамилий на -ов, -ин, фамилии на -ский часто указывали на владельческий статус или географическое происхождение. Поэтому Кобыльские могли быть потомками шляхтича, владевшего поместьем Кобылье или Кобыльск. Такие топонимы действительно встречаются: в Беларуси и на западе России есть села с корнем «кобыл». В этом случае фамилия не про лошадь, а про место жительства предка.

Встречается и более редкая версия — от дохристианского имени Кобыла. У славян были распространены «конские» имена (Жеребец, Конь), которые давали детям как обереги. Считалось, что имя отгонит злых духов и передаст ребенку силу и выносливость животного. Если это так, то фамилия Кобыльской хранит память о древней языческой традиции, а не о прозвище взрослого человека.

Таким образом, у фамилии три основных пути: профессиональное прозвище конюха, насмешливое прозвище за внешность или характер, и географическое название поместья. Какая из версий верна для конкретной семьи — можно узнать только по истории рода, но в любом случае корень один — слово «кобыла», которое в русском языке имеет гораздо больше смыслов, чем просто лошадь.