Фамилия Кобыльсковы — это отчество второго порядка, то есть по сути «внучий» патроним. Если разобрать цепочку, получается: в основе лежит прозвище Кобыль, от него образовалась фамилия Кобыльский (сын Кобыля), а уже от неё — Кобыльсков (сын Кобыльского). Суффикс -ск- в промежуточной форме указывает на принадлежность к роду или местности, что характерно для польской, украинской и западнорусской традиции, а конечное -ов добавляет типично великорусское окончание, закрепляющее фамилию за потомками.

Само прозвище Кобыль происходит от слова «кобыла». В народной среде это имя-прозвище могло закрепиться по разным причинам. Самая прямая — за работоспособность: поговорка «работать, как лошадь» отражает устойчивое сравнение, и предка могли так прозвать за выносливость и силу. Но возможны и более конкретные профессиональные корни. В старину «кобылой» называли не только лошадь, но и особый ткацкий станок, а также строительное приспособление — козлы или леса. Поэтому не исключено, что основатель рода был ткачом, плотником или строителем, работавшим с таким инструментом. Встречается и версия, что прозвище давали музыканту, игравшему на гудке или смычке: смычок в некоторых говорах тоже именовали «кобылкой».

В отличие от более распространённых фамилий на -ов, форма Кобыльсковы встречается реже и имеет более сложную словообразовательную историю. Она несёт отпечаток двухступенчатого формирования: сначала через суффикс -ск- (как в фамилиях Кобыльский, Кобыльских), а затем через адаптацию к русской патронимической модели. Такое «наслоение» суффиксов часто происходило при переходе из западнорусских или украинских земель в великорусскую среду, либо при записи фамилии в документах, когда писарь переделывал непривычную форму на более понятную.

Окончательно говорить о точном месте и времени возникновения фамилии можно только после серьёзных генеалогических изысканий: без архивных записей сложно определить, закрепилось ли прозвище в одной конкретной местности или возникло параллельно в разных регионах. Однако сама модель образования — от прозвища через отчество второй степени — надёжно указывает на то, что фамилия сформировалась не позднее XVII–XVIII веков, когда такие «внучьи» формы активно фиксировались в переписных книгах.