Фамилия Кобыльсков является самобытным памятником славянской культуры. Фамилия Кобыльсков образована от прозвища Кобыль, которое восходит к нарицательному «кобыла». Поскольку в народной традиции была сложена поговорка «работать, как лошадь», вполне вероятно, что предок Кобыльсковых мог получить такое прозвище за свою работоспособность. Поэтому не исключено, что прозвище Кобыль относилось к так называемым «профессиональным» именованиям и указывало на род занятий предка. Вполне возможно, что основатель рода Кобыльсковых был ткачом, музыкантом или строителем. Фамилия Кобыльсков представляет собой отчество второго порядка: Кобыльсков — сын Кобыльского и внук Кобыля. Так и прозвище Кобыль закрепилось за человеком в качестве наиболее употребительного именования, а со временем легло в основу фамилии Кобыльсков. Таким образом, потомок человека, обладающего прозвищем Кобыль, со временем получил фамилию Кобыльсков. Безусловно, фамилия Кобыльсков представляет собой замечательный памятник славянской культуры. Однако процесс формирования каждой отдельной фамилии мог быть длительным и не всегда имел привязку только к одной местности, поэтому окончательно говорить о точном времени и месте происхождения фамилии Кобыльсков можно лишь на основании серьёзных генеалогических исследований.