Фамилия Кобыльскова — редкий пример отчества второго порядка, где суффикс -ск- указывает на принадлежность к роду, а не на географическое происхождение. Схема образования такова: прозвище Кобыль → отчество Кобыльский (сын Кобыля) → Кобыльсков (внук Кобыля, сын Кобыльского). То есть фамилия буквально означает «внук того, кого звали Кобыль».

Основа фамилии — нарицательное «кобыла». В народной традиции это слово нередко использовалось для прозвищ, и не всегда с негативным оттенком. Распространённая поговорка «работать, как лошадь» подсказывает главную версию: прозвище Кобыль мог получить человек, отличавшийся необычайной работоспособностью и выносливостью. Однако в русских говорах у слова «кобыла» были и другие значения: так называли деревянный станок для работы кожевников, приспособление у плотников, а также часть ткацкого станка. Поэтому предок Кобыльсковых мог быть кожевником, плотником или ткачом — прозвище нередко закреплялось по орудию труда.

Встречается и более редкое толкование: в некоторых диалектах «кобылой» называли высокую, нескладную женщину или рослого мужчину. Если прозвище получила женщина, фамилия могла перейти к детям по материнской линии, что для русской традиции нетипично, но не исключено.

Суффикс -ск- в фамилии Кобыльскова заслуживает отдельного внимания. В русских фамилиях он чаще всего указывает на связь с местностью (например, Тверской — из Твери), но здесь работает иначе: это патронимический суффикс, образующий притяжательное прилагательное от личного прозвища. Такая модель встречается реже стандартных -ов/-ев и -ин, что делает фамилию Кобыльскова заметной на фоне более массовых Кобылиных и Кобылёвых.

Исходное прозвище Кобыль со временем закрепилось как основное именование для основателя рода. Его сына в документах могли записать как Кобыльский, а внука — уже как Кобыльсков. Так фамилия прошла путь от прозвища через два поколения отчеств и застыла в форме, которую мы знаем сегодня.