Фамилия Кобыльскова образована от прозвища Кобыль, которое восходит к нарицательному «кобыла». Поскольку в народной традиции была сложена поговорка «работать, как лошадь», вполне вероятно, что предок Кобыльсковых мог получить такое прозвище за свою работоспособность. Вполне возможно, что основатель рода Кобыльсковых был ткачом, музыкантом или строителем. Фамилия Кобыльсков представляет собой отчество второго порядка: Кобыльсков — сын Кобыльского и внук Кобыля. Так и прозвище Кобыль закрепилось за человеком в качестве наиболее употребительного именования, а со временем легло в основу фамилии Кобыльскова. Таким образом, потомок человека, обладающего прозвищем Кобыль, со временем получил фамилию Кобыльскова.