Фамилия Кобыльские — одна из тех, где исходное прозвище настолько прозрачно, что кажется, будто всё лежит на поверхности. Но за простотой корня скрывается несколько разных путей, по которым могла пойти история этой фамилии.

Прозвище Кобыла, от которого образована фамилия, многозначно. Первое, что приходит в голову: человека так прозвали за выносливость и способность работать без отдыха — «как лошадь». В крестьянской среде это качество ценилось, и прозвище могло быть не обидным, а уважительным. Однако у слова «кобыла» были и другие значения. В некоторых говорах так называли деревянную скамью, на которой секли провинившихся, или приспособление у ткачей. Поэтому предок Кобыльских мог быть ткачом, плотником или даже сельским исполнителем наказаний — такое прозвище часто закреплялось за человеком по роду его занятий.

Суффикс -ск- указывает на то, что фамилия формировалась по модели, характерной для украинской, польской и белорусской шляхты. Первоначально окончание -ский означало принадлежность к местности или родовому поместью: Кобыльский — «тот, кто из Кобылина» или «владелец Кобыльского». Таких топонимов несколько: село Кобылье, деревни Кобыльск, Кобыльская Слобода встречаются на территории Украины, Беларуси и западных областей России. Поэтому часть носителей фамилии получила её не от прозвища, а по названию места, где жила или владела землёй.

Словообразовательная модель проста: основа «кобыл-» + суффикс притяжательности -ск- + окончание -ий. В мужском роде фамилия склоняется как прилагательное: Кобыльский, Кобыльского, Кобыльскому. В женском — Кобыльская. Форма множественного числа — Кобыльские — указывает на род в целом или на семейную династию.

В документах фамилия встречается с XVII века, в основном среди реестров казаков и шляхты Речи Посполитой. В современных справочниках она фиксируется как редкая, с концентрацией в Волынской, Житомирской и Киевской областях Украины, а также в южных регионах Беларуси. В России носители фамилии рассеяны, но заметной группы не образуют.

Две версии происхождения — от прозвища и от топонима — не исключают друг друга. В конкретном роду нужно смотреть, откуда пошли предки: если из села с корнем «кобыл-» — фамилия географическая; если из города или хутора с таким названием — прозвищная. Точный ответ даёт только работа с архивными записями по конкретной семье.