Фамилия Кобыльсков образована от прозвища Кобыль, которое восходит к нарицательному «кобыла». Поскольку в народной традиции была сложена поговорка «работать, как лошадь», вполне вероятно, что предок Кобыльсковых мог получить такое прозвище за свою работоспособность. Поэтому не исключено, что прозвище Кобыль относилось к так называемым «профессиональным» именованиям и указывало на род занятий предка. Вполне возможно, что основатель рода Кобыльсковых был ткачом, музыкантом или строителем. Фамилия Кобыльсков представляет собой отчество второго порядка: Кобыльсков — сын Кобыльского и внук Кобыля. Так и прозвище Кобыль закрепилось за человеком в качестве наиболее употребительного именования, а со временем легло в основу фамилии Кобыльсков. Таким образом, потомок человека, обладающего прозвищем Кобыль, со временем получил фамилию Кобыльсков.