Фамилия Кобыльсков — редкий пример отчества третьей ступени, или «внучества». Она образована по цепочке: прозвище Кобыль → отчество Кобыльский → и уже от него — Кобыльсков. То есть носитель этой фамилии — не сын Кобыля, а внук, а его отец носил фамилию Кобыльский. Такая модель с двойным суффиксом (-ск + -ов) встречается нечасто, хотя в русской ономастике известна: она фиксировала принадлежность к роду через поколение.

В основе лежит прозвище Кобыль, от нарицательного «кобыла». В народной среде это слово могло означать не только животное, но и ряд орудий труда. В северных и центральных говорах «кобылой» называли простой ткацкий станок или часть строительного приспособления — козлы для пилки дров. Поэтому прозвище Кобыль могло закрепиться за ткачом, плотником или лесорубом. Версия о связи с работоспособностью (по поговорке «работать, как лошадь») тоже допустима, но менее конкретна: прямых прозвищ «Работяга» в старину почти не давали, а вот именование по инструменту — обычная практика.

Вторая версия отсылает к диалектному «кобыль» — музыкант, играющий на гудке или смычковом инструменте (в некоторых областях так называли смычок). Если предок был бродячим музыкантом, прозвище Кобыль могло перейти в фамилию именно через эту профессиональную нить. Выбрать одну из версий сложно: все три (ткач, строитель, музыкант) имеют равное право на существование, так как слово «кобыла» в ремёслах было многозначным.

Географически фамилия Кобыльсков редкая. Её очаги — центральные области России, преимущественно бывшая Владимирская и Костромская губернии. Встречаемость низкая, что подтверждает: перед нами не массовая модель, а локальное родовое именование, не разошедшееся широко за пределы одного уезда или волости.