Фамилия Кобыльченкова образована от прозвища Кобыла, которое в народной традиции часто связывали с поговоркой «работать, как лошадь». Скорее всего, предок носителей этой фамилии получил такое прозвище за выдающуюся работоспособность, выносливость или физическую силу. Однако в основе мог лежать и иной смысл: в старину «кобылой» называли не только самку лошади, но и простой деревянный станок ткача, а также часть струнного музыкального инструмента (подставку для струн) или строительное приспособление — козлы. Поэтому вполне вероятно, что основатель рода Кобыльченковых был ткачом, музыкантом или строителем.

Сама фамилия имеет характерный украинско-белорусский оттенок: суффикс -енк- указывает на происхождение с территорий современной Украины или Беларуси, где такие модели (Кобыльченко) были особенно распространены. В русской традиции к основе добавили типичный женский суффикс -ов-, образовав форму Кобыльченкова. Таким образом, фамилия буквально означает «потомок человека по прозвищу Кобыла» или «жена/дочь Кобыльченка».

Среди однокоренных фамилий — Кобылин, Кобылкин, Кобыльский, Кобыляков. Все они восходят к тому же корню, но различаются географией и способом образования. Фамилия Кобыльченкова встречается реже остальных, что делает её особенно ценной для генеалогического поиска: её носители в основном сосредоточены в южных и центральных регионах России, а также на востоке Украины.