Фамилия Кобыша — редкий случай, когда географический акцент, скорее всего, важнее, чем точное значение корня. Если вы встретили эту фамилию в России, почти наверняка её носители родом с Украины или из южных областей России, где сильно влияние украинского языка. Дело в суффиксе: -ша в восточнославянских фамилиях — характерная украинская или белорусская черта, в то время как в великорусских землях такую форму почти не встречали. Фамилия, скорее всего, образована напрямую от прозвища Кобыша, без добавления типичных русских суффиксов принадлежности (-ов, -ин).

Что касается основы «кобыш-», здесь возможны два объяснения. Первое и самое прямое — от украинского слова «кобиш», которое в некоторых говорах означало «кошель», «мешок» или «сума». В этом случае прозвище мог получить либо торговец, носивший товар в котомке, либо просто запасливый или неопрятный человек, которого ассоциировали с мешком. Второе, менее очевидное, но тоже возможное — связь с диалектным глаголом «кобысить» (суетиться, хлопотать, или, наоборот, капризничать). Тогда Кобыша — человек беспокойный, суетливый, либо, в другом значении, упрямый.

Редкость фамилии в том, что она почти не встречается в старых московских боярских списках или переписях центральных губерний. Её следы ведут в казачьи области и на Левобережную Украину, где прозвища часто становились фамилиями без дополнительных суффиксов. В отличие от фамилий типа Кобылин (от коня), здесь нет связи с лошадью — корень другой, хотя внешнее сходство может ввести в заблуждение. Если ваши предки носили фамилию Кобыша, скорее всего, они были выходцами из простых сословий: казаков, мещан или крестьян, и прозвище закрепилось за родом именно в той форме, в какой его дали — без «облагораживания» окончанием.