Фамилия Кобыща — редкий пример, где корень почти полностью стёрт, а суффикс указывает на украинскую или южнорусскую среду. В отличие от типичных -ов/-ев, формант -ища в восточнославянских фамилиях встречается нечасто и обычно передаёт увеличительное или пренебрежительное значение: не просто «коб-», а «большая, заметная коба». Именно с этим суффиксом и связана главная трудность — исходное слово могло звучать по-разному.

Первая версия отталкивается от украинского «кобка» — накидной ворот с башлыком, наголовник. Если прозвище Кобыща дали портному, который шил такие воротники, или человеку, который постоянно носил высокий ворот, — фамилия попадает в разряд профессиональных именований. Правдоподобность этой версии подкрепляется тем, что в говорах Черниговщины и Полтавщины слово «кобка» действительно бытовало, а фамилии на -ища нередко возникали именно в этих регионах.

Вторая гипотеза выводит прозвище из слова «коба» — пень, коряга, кочка. Здесь суффикс -ища работает как усилитель: Кобыща — «большой пень» или «коренастый, как пень». Такое прозвище могли дать приземистому, крепкому мужчине невысокого роста. В пользу этой версии говорит то, что прозвища по внешнему облику — один из древнейших и самых распространённых типов русских и украинских фамилий.

Какая из версий ближе к истине — сказать сложно, потому что письменных источников по фамилии Кобыща почти нет. В словарях Б. Унбегауна и В. Никонова она не упоминается, а в дореволюционных переписях попадается редко. Однако обе гипотезы не противоречат друг другу: в разных ветвях рода прозвище могло возникнуть независимо — у одних предков от портняжного дела, у других от внешности.