Фамилия Колемаев — редкий случай, когда прозвище, лёгшее в основу, почти наверняка связано с профессией или ремеслом, а не с именем. Её ядро — слово «колема», бытовавшее в русских говорах, особенно в северных и центральных. В одних диалектах «колема» — это колымага, тяжёлая и громоздкая повозка, в других — сама телега или даже одноконная подвода. Человек, которого прозвали Колемаем, скорее всего, был возчиком, извозчиком или мастером по изготовлению таких телег. Суффикс -ев указывает на форму притяжательного прилагательного: «чей сын?» — «Колемаев», то есть сын или потомок Колемая.

По словообразовательной модели фамилия типична для русского ономастикона, но её основа редка. В отличие от распространённых фамилий, образованных от имён (Иванов, Петров) или черт характера (Смирнов), Колемаев прочно привязан к материальному миру — к вещи, орудию труда. В этом смысле она родственна фамилиям Телегин, Дрожжин, Каретников, но с той разницей, что «колема» — слово диалектное, а не литературное. Это делает фамилию географически маркированной: скорее всего, её первые носители жили там, где это слово было в ходу — например, в Ярославской, Вологодской или Архангельской губерниях.

Встречается и другая, менее убедительная версия: от тюркского имени Колемай, которое могло быть заимствовано через татарское влияние. Однако для этого нет надёжных лингвистических оснований — фамилия не содержит характерных тюркских суффиксов, а звуковой облик легко объясняется славянской диалектной лексикой. Так что прозвище по ремеслу остаётся главной и самой правдоподобной гипотезой.

В письменных источниках фамилия встречается редко, что подтверждает её локальный характер. В списках однодворцев и крестьян XIX века Колемаевы изредка фиксируются в документах Рязанской и Тамбовской губерний, что может указывать на миграцию носителей с севера в чернозёмные области. Таким образом, предки современного Колемаева с высокой вероятностью были людьми незнатными, занимались извозом или тележным делом, а сама фамилия сохранила память о старом русском слове, которое сегодня почти вышло из обихода.