Фамилия Колендовская звучит по-польски, и это первая зацепка для её происхождения. Типичный польский суффикс -овск-/-евск- (в русской передаче — -овск-) указывает на шляхетское происхождение или, как минимум, на принадлежность к землевладельцам. Такие фамилии образовывали от названий имений и местечек: владелец села Колендово или Колендовице получал прозвание «Колендовский», а его жена или дочь — «Колендовская». В Российской империи после разделов Речи Посполитой многие польские фамилии сохранили женскую форму, и она закрепилась как неизменяемая.

Основа «Коленд-» — самая спорная часть. Самое прямое объяснение — от польского слова kolęda, что на русский переводится как «коляда» или «святки». В польском языке kolęda — это ещё и рождественская песня, а также подарок, который давали колядующим. Однако прозвище «Коленда» мог получить не только певец, но и человек, родившийся на Рождество, или тот, кто собирал подати (в старопольском так называли ежегодный оброк). Менее вероятна, но возможна связь с личным именем Коленд, которое могло быть вариантом имени Николай (через латинское Nicolaus).

Женское окончание -ая в русском контексте часто вводит в заблуждение: кажется, что это типичная русская фамилия вроде Смирнова или Иванова. Но на деле это чисто грамматическая русификация польской формы. В дореволюционных документах можно встретить написание «Колендовска» — ближе к оригиналу.

Географически фамилия тяготеет к западным губерниям: Гродненской, Виленской, Минской. Встречается и на Волыни. Сословно носители фамилии — почти наверняка мелкопоместная шляхта, которая после утраты привилегий могла перейти в мещанство или крестьянство. Редкость фамилии говорит о том, что род был немногочисленным и, вероятно, имел конкретное родовое гнездо — деревню или фольварк, название которого сейчас уже не найти на карте без специального архивного поиска.