Фамилию Колесныченко стоит разбирать, начиная с суффикса — это ключ к её географии и социальному происхождению. Суффикс -енко — типично украинский и южнорусский (в пределах бывшей Слобожанщины), означает «маленький» или «сын». То есть Колесныченко — это буквально «маленький Колесный» или «сын Колесного». Такая модель была самой массовой в украинской антропонимии XVII–XVIII веков, особенно среди казачества и крестьянства.

Основа фамилии — Колесный. Здесь возможны два значения, и оба связаны с ремеслом. Первое и самое прямое: колесный — это мастер, который делает колёса, то есть колёсник или тележник. Второе: прозвище Колесный могли дать человеку, который постоянно ездил, был в разъездах (как «колёсный человек»), но это значение менее вероятно — в ономастике такие прозвища редки. Скорее всего, предок носителя фамилии Колесныченко был ремесленником, специализировавшимся на изготовлении колёс для телег и возов.

Интересная деталь, которая отличает эту фамилию от множества похожих: написание через ы (Колесныченко), а не через и (Колесниченко). В украинском языке после шипящих и ц твердый звук [и] передаётся буквой «и», но в русской традиции записи фамилий часто встречается «ы». Это не ошибка, а следствие адаптации украинской фамилии к русской орфографии или местного говора, где «ы» звучало естественнее. Обе формы существуют, но Колесныченко — более редкий вариант, указывающий на конкретную местность, где закрепилось такое написание.

Однокоренные фамилии — Колесник, Колесников, Колесниченко, Колесничук — все восходят к тому же ремеслу. Но Колесныченко стоит в этом ряду особняком: патронимический суффикс указывает на то, что прозвище или фамилия отца (Колесный) была уже устоявшейся, и сын получил уже производную форму. Это говорит о том, что род был достаточно известен в своей общине, чтобы выделять «сына Колесного» среди других.

Никаких сведений о принадлежности к дворянству или знатному сословию у этой фамилии нет — она чисто народная, ремесленная. Встречается преимущественно в центральных и восточных областях Украины, а также в южных регионах России, куда переселялись украинские крестьяне и казаки в XVIII–XIX веках.