Фамилия Колодежанская — редкий пример, где географическая привязка почти наверняка перевешивает прозвищный или профессиональный корень. Она образована по продуктивной модели с суффиксом -ск- и окончанием -ая, типичной для дворянских и польских фамилий, но встречающейся и у крестьян, переселившихся из одного села в другое. Основа здесь — топоним Колодежное или Колодежаны. Такие названия рассыпаны по Украине, Белоруссии и югу России: сёла Колодежное есть в Воронежской области, на Волыни, в Черкасской области. В основе лежит слово «колодезь» (колодец) — значит, поселение стояло у источника воды, ключа или вырытого колодца.

Интересно, что суффикс -ан- в основе (Колодеж-ан-ск-ая) указывает на принадлежность к группе людей или жителей определённой местности. То есть Колодежанский — буквально «выходец из Колодежного» или «тот, кто из Колодежан». Такая форма встречается реже, чем прямой топонимический вариант Колодежский, и может говорить о том, что предок носителя фамилии происходил не из самого села, а из его окрестностей или из хутора с тем же корнем.

Сословная принадлежность этой фамилии не закреплена: среди Колодежанских могли быть и мещане, и однодворцы, и священники. Написание через «е» (а не через «ё») — норма для старой орфографии, где «е» читалось как «ё» в ударной позиции, хотя сейчас фамилию чаще произносят с ударением на второй слог: Колодежанская.

Если сравнивать с однокоренными фамилиями — Колодезный, Колодезников, Колодяжный, — то Колодежанская стоит особняком: она не описывает ремесло (копальщик колодцев) и не даёт прозвище, а прямо указывает на малую родину. Для генеалогического поиска это подсказка: искать предков стоит среди крестьян или казаков сёл с названием Колодежное на территории бывшей Слобожанщины или Волыни.