Фамилия Кологерманская — редкий случай, когда географическая основа почти наверняка перевешивает личное прозвище. Перед нами типичная «географическая» фамилия на -ский/-ская, указывающая на связь с конкретным местом. Носительница такой фамилии — женщина, а мужской вариант будет Кологерманский.

Корень здесь составной: «коло-» и «герман». Первая часть восходит к древнерусскому «коло» — круг, колесо, околица, а в топонимике часто означает «около, возле». Вторая часть — «герман» — может указывать либо на этническое происхождение (немец, германец), либо, что вероятнее, на фамилию владельца или название населённого пункта. Таким образом, Кологерманская — это «та, что родом из Коло-Германа» или «с Коло-Германского». Предок, получивший эту фамилию, скорее всего, был выходцем из деревни или усадьбы, носившей название вроде Кологерманово, Коло-Германовка или просто Германово, расположенной «около» чего-то (например, около Германова оврага или поля).

Модель образования на -ский характерна для дворянства, духовенства и мещанства, но в случае с такой редкой и конкретной основой, скорее всего, фамилия возникла в среде однодворцев или государственных крестьян южных и западных губерний России, где были распространены «географические» фамилии, образованные от названий мелких хуторов и слобод. Суффикс -ск- указывает на принадлежность к месту, а не на прямое родство (как -ов/-ев).

Версия о происхождении от прозвища «Кологерман» (человек, живущий рядом с немцем) менее правдоподобна: такие прозвища обычно давали в единственном числе, и они редко превращались в столь длинные фамилии с топонимическим суффиксом. Кроме того, в русских говорах слово «коло» в значении «около» часто сливалось с названием в единый топоним.

Фамилия почти не встречается в современных справочниках, что говорит о её крайней редкости и, вероятно, локальном происхождении — возможно, из бывших польских или малороссийских губерний, где были немецкие колонии или хутора с названием Германов. В любом случае, Кологерманская — это фамилия-указатель, которая буквально «привязана» к конкретному клочку земли, где жил её первый носитель.