Фамилия Кологерманский — редкий пример, где географическая основа соединена с польской или западнорусской моделью образования. Её ядро — топоним Кологерман или Кологерманы. Скорее всего, так называлось село, хутор или урочище, где жили первые носители фамилии. Сам корень «Коло-» в славянских названиях часто указывает на округлую форму (холм, излучина реки) или на значение «вокруг», «около». Вторая часть — «герман» — прямо отсылает к немцам (германцам). То есть «Кологерман» могло означать «около немцев» или «немецкий хутор», а фамилия — «выходец из Кологермана».

Суффикс -ский (в старом написании -скiй) типичен для шляхетских и дворянских фамилий Речи Посполитой, а также для украинских и белорусских фамилий, образованных от названий поселений. Кологерманский — фамилия не массовая, её носители встречаются в основном в западных регионах бывшей Российской империи: на Волыни, в Подолье, в Беларуси. В дореволюционных метрических книгах можно найти запись о мещанине или крестьянине с такой фамилией, но её форма предполагает, что предок мог быть и мелким шляхтичем, владевшим хутором.

Есть и менее вероятная версия: от прозвища Кологерман — человека, который жил «около германцев» (например, на границе немецкой колонии). Но фамилия на -ский редко образуется напрямую от прозвища, почти всегда — от названия места. Поэтому первая версия надёжнее. В любом случае, Кологерманский — живое напоминание о пёстрой этнической карте западных земель, где славяне, немцы и поляки жили бок о бок, а хутора и колонии давали названия целым родам.