Фамилия Кондиловская — женская форма от Кондиловский, и сразу бросается в глаза её типично польский или западнорусский суффикс -ский. Такое окончание в Российской империи чаще всего получали дворянские фамилии, образованные от названия имения или местечка. Однако не стоит спешить с выводами: в XIX веке суффикс -ский активно присваивали и выходцам из духовенства, и даже крестьянам, проходившим перепись, поэтому сословная принадлежность предков могла быть разной.

Основа фамилии — Кондил — звучит не по-русски. Вероятнее всего, это прозвище или имя, восходящее к латинскому condylus (сустав, костяшка) или греческому κόνδυλος (кулак, узел). В польском языке есть слово kondył — так называли сучок на дереве или шишку, а в переносном смысле — коренастого, сбитого человека. Вполне возможно, что прозвище Кондил дали крепкому, невысокому мужчине с узловатыми пальцами или с какой-то телесной особенностью — например, с шишкой на руке.

Другая, менее вероятная версия выводит фамилию от названия села Кондилово или Кондиловка. Такие топонимы встречаются на западе Украины и в Беларуси, где есть деревни Кондиловка (Винницкая область) и Кондилово (Гродненская область). Если предок был помещиком или священником из этих мест, он мог получить фамилию по названию владения — Кондиловский.

Встречается и написание Кондыловская, что может указывать на диалектное произношение или ошибку писаря. В любом случае, фамилия редкая, и её носители, скорее всего, имеют корни в западных губерниях Российской империи — на территории современной Польши, Беларуси или Западной Украины.