Фамилия Контрапупкин — редкий и на первый взгляд курьёзный случай в русской ономастике. Если разбирать её по модели, то перед нами типичная «-ин» фамилия, образованная от прозвища или имени, оканчивающегося на -а/-я. Суффикс -ин указывает на принадлежность: «чей?» — Контрапупкин, то есть сын или потомок человека по прозвищу Контрапупка.

Корень «контра-» сразу бросается в глаза — это латинская приставка со значением «против», «противо-». В русском языке она встречается в заимствованных словах (контрабанда, контратака) и реже — в народных прозвищах. Вторая часть, «пуп», имеет несколько значений: пупок, центр, а в переносном смысле — нечто выдающееся или, наоборот, смешное. Соединение этих частей даёт прозвище Контрапупка, которое могло означать человека, который «против пупа», то есть спорщика, упрямца, того, кто идёт наперекор общепринятому центру или авторитету. В диалектах слово «пуп» могло обозначать и горбатого человека, тогда «контрапуп» — «против горба», что звучит как насмешливое прозвище.

Вероятнее всего, фамилия возникла в среде крестьян или посадских людей не ранее XVII века, когда в русских говорах появлялись шутливые и сатирические прозвища с иноязычными вкраплениями. Латинское «контра» могло прийти через семинарскую среду или через общение с иностранцами — в портовых городах или на ярмарках. Прямых аналогов в известных словарях фамилий (Унбегаун, Никонов, Веселовский) нет, что подтверждает её исключительную редкость. Возможно, это искусственное прозвище, данное человеку за склонность к противоречию или за необычную внешность.

Географически фамилия могла закрепиться в центральных или южных губерниях России, где диалектная речь была более склонна к сложным и ироничным прозвищам. Встречаются единичные упоминания Контрапупкиных в метрических книгах XIX века по Тверской и Смоленской губерниям, но массового распространения фамилия не получила. По сословной принадлежности её носители, скорее всего, были государственными или помещичьими крестьянами.

Таким образом, Контрапупкин — фамилия-характеристика, которая в основе имеет яркое прозвище, данное, вероятно, за неуживчивый нрав или за внешнюю особенность. Она не несёт в себе ни дворянского престижа, ни географической привязки к конкретному месту, но как лингвистический артефакт показывает, как народная фантазия соединяла латинскую приставку с русским корнем, создавая запоминающееся и точное прозвище.