Фамилия Контрапупыркин звучит настолько необычно, что её обладатель почти наверняка хоть раз слышал шутку про «контроль над пупырками». Однако за этим, казалось бы, вымышленным сочетанием стоит реальная и довольно редкая словообразовательная модель. Основа здесь — не «пупырка» в бытовом смысле, а старинное диалектное прозвище или имя.

Первое, что бросается в глаза, — приставка «контра-». В русских фамилиях она встречается крайне редко и обычно указывает на заимствование из польского или западнорусских говоров, где «контра» означала «противник», «спорщик», «человек, который всё делает наперекор». Вторая часть, «пупыркин», образована от слова «пупырь» — в старину так называли не только прыщ, но и нарост на дереве, шишку, а в переносном смысле — невысокого, плотного, «шишковатого» человека. Таким образом, Контрапупыркин — это, скорее всего, «противник Пупырки» или «спорщик с Пупыркиным». Фамилия могла возникнуть как прозвище в среде, где уже существовал человек по фамилии Пупыркин, а его оппонента в шутку или всерьёз прозвали Контрапупыркиным — по аналогии с тем, как в армии различали «своего» и «чужого» офицера.

Модель образования — суффикс -ин, который в русских фамилиях указывает на принадлежность: «чей?» — Контрапупыркин, то есть сын или потомок человека по прозвищу Контрапупырка. Суффикс -к- в основе («пупырка») типичен для уменьшительных или пренебрежительных форм, что добавляет прозвищу бытовой, простонародный оттенок.

Географически фамилия тяготеет к западу России, возможно, к бывшим польским территориям или Смоленщине, где подобные гибридные образования из славянского корня и иноязычной приставки встречались чаще. В центральных и северных губерниях такую фамилию вряд ли дали бы — там предпочли бы более простые формы вроде «Пупыркин» или «Пупырев».

Исторических документов с этой фамилией почти нет, что говорит о её крайней редкости. В дореволюционных переписях она не зафиксирована — скорее всего, возникла как уличное или дворовое прозвище и лишь позже, в советское время, была официально закреплена при паспортизации. Носители такой фамилии, вероятно, происходили из среды крестьян или мещан, где прозвища давали метко и без оглядки на благозвучие.