Фамилия Кордыпиписькин — редкий случай, когда прозвище, лёгшее в основу, почти наверняка было шутливым, если не сказать издевательским. Её не встретишь в старых боярских списках или среди дворянских родов: это яркий пример так называемой «говорящей» фамилии, которая родилась в крестьянской или мещанской среде не ранее XVII–XVIII веков.

Разбор словообразовательной модели здесь прозрачен: суффикс -ин указывает на принадлежность («чей?» — Кордыпиписькин). Основа — прозвище Кордыпиписька. В нём отчётливо слышны два корня: «корда» (или «корды») и «пиписька». Первая часть, скорее всего, восходит к диалектному «корда» — верёвка, бечёвка (ср. «корда» в значении «длинная верёвка для привязи лошади»). Вторая часть — просторечное, детское или эвфемистическое название мужского полового органа.

Сочетание получается грубовато-комическим: «верёвочный пиписька» или «тот, у кого пиписька как верёвка». Прозвище могли дать мужчине за какую-то физическую особенность, за нелепую походку или за манеру одеваться — в любом случае оно звучало как насмешка. Ономасты (например, Б. Унбегаун в «Русских фамилиях») отмечают, что подобные составные прозвища с телесным или скабрёзным оттенком типичны для непритязательного народного юмора, особенно в северных и центральных губерниях.

Версия, что «Корды» — это искажённое имя Кордей (от греческого «кордий» — пляска, ликование), маловероятна: сочетание с «пиписькой» разрушает эту гипотезу. Также не стоит искать здесь польских или украинских корней (например, «корда» в значении «шпага») — слишком уж просторечна вторая часть.

Географически фамилия могла закрепиться в среде однодворцев или государственных крестьян, где прозвища передавались детям как официальные фамилии при переписях XVIII–XIX веков. Сегодня Кордыпиписькины — редкость, и носитель такой фамилии может столкнуться с неловкими вопросами, но стоит помнить: за ней стоит не злой умысел, а простонародная прямота и склонность к крепкому словцу.