Фамилия Крагульский — редкий пример, где географическая привязка почти наверняка перевешивает прозвищную или профессиональную версию. Основа — «крагуль» — не встречается в русских говорах как самостоятельное слово, зато легко читается как название города Крагуевац в Сербии. Формант -ск- указывает на типично польский или западнорусский способ образования фамилий от топонимов: Крагульский — буквально «тот, кто из Крагуеваца» или из местности с похожим корнем. Суффикс -уль- в данном случае — адаптация сербской основы к славянской фамильной модели, не несущая самостоятельного значения.

Версия о происхождении от прозвища «Крагуль» (гипотетически — от диалектного «крага» в значении «кривой, изогнутый» или от названия птицы, ср. «коростель», «крагуй» — ястреб в старых южнославянских говорах) проигрывает топонимической: слишком много в фамилии «балканского» звучания, и в исторических документах по России и Речи Посполитой фиксации прозвища «Крагуль» не обнаружено. Если же допустить, что предок получил прозвище по птице, то фамилия должна была бы звучать как Крагулин или Крагуев, а не с -ский.

Таким образом, носитель фамилии Крагульский с высокой вероятностью ведет род от выходца с Балкан — возможно, серба или хорвата, переселившегося на восток (в пределы Речи Посполитой, Малороссии или Новороссии) в XVII–XVIII веках. Фамилия могла оформиться уже на новом месте, когда переселенца называли по прежнему месту жительства: «Крагульский» — из Крагуеваца. В польской ономастике такая модель типична для шляхты, получавшей фамилии от названий имений, но в случае Крагульских речь, скорее, о мещанах или казаках, чья фамилия закрепилась по «малой родине». Сословная принадлежность могла быть разной: среди носителей встречаются и крестьяне, и духовенство, но единого аристократического корня не прослеживается.