Фамилия Кракашов — редкий случай, когда в основе лежит не имя, не профессия и не географическое название, а, скорее всего, прозвище, связанное с внешностью или звукоподражанием. Чтобы понять её происхождение, стоит отойти от привычного поиска «красивого» корня и посмотреть на слово с точки зрения русской диалектной лексики.

Первое, что бросается в глаза — суффикс -ов. Он указывает на типичную русскую патронимическую модель: «чей?» — Кракашов, то есть сын или потомок человека по прозвищу Кракаш. Основа «Кракаш» — вот где главная загадка. В ней нет очевидной связи с тюркскими или финно-угорскими языками, что часто бывает с фамилиями на -ов. Скорее всего, корень чисто славянский, диалектный.

В северных и центральных русских говорах слово «кракать» означало «каркать», «издавать хриплый звук». Отсюда «кракач» — человек с хриплым, сиплым голосом, либо тот, кто напоминает ворону. Форма «Кракаш» могла возникнуть как вариант с уменьшительным суффиксом -аш (как «моргаш» от «моргать», «крикаш» от «кричать»). Таким образом, Кракаш — это прозвище для обладателя неприятного, хриплого голоса или для ворчливого, неразговорчивого человека. Вторая версия, менее вероятная, но возможная: «кракаш» как «коротышка», от диалектного «крак» — «обрубок», «короткий». В этом случае прозвище указывало бы на невысокий рост или плотное телосложение.

Географически фамилия тяготеет к южнорусским и поволжским областям. Встречается в Воронежской, Саратовской и Волгоградской областях, что косвенно подтверждает её диалектное происхождение: именно в этих регионах слово «кракать» в значении «каркать» было особенно распространено. Интересно, что фамилия не получила широкого распространения и осталась локальной, что типично для прозвищ, образованных от редких местных слов. Она не попала в дворянские родословные книги, что указывает на крестьянское или мещанское происхождение её первых носителей.

С точки зрения словообразования, Кракашов стоит в одном ряду с фамилиями Крикашов, Моргашов, Шептунов — все они образованы от прозвищ, характеризующих манеру речи или поведения. Если сравнивать с однокоренными, то фамилия Крачковский (польского происхождения) имеет другую модель и не связана с русским диалектным «кракать». Так что для носителя фамилии Кракашов наиболее вероятная история предков — это крестьянин или ремесленник из южнорусских губерний, которого в округе прозвали Кракашем за хриплый говор или, возможно, за коренастую фигуру.