Фамилия Кривоколинская — редкая, и её разговор стоит начать не с корня, а с суффикса. Окончание -ская указывает на дворянскую или шляхетскую модель: такие фамилии в основном получали по названию имения или местечка. В Польше, на западе Украины и в Беларуси суффикс -ский был маркером принадлежности к земле, а не к отцу или ремеслу. Кривоколинская — почти наверняка не «кривая колено», а топонимическая фамилия от названия усадьбы, хутора или деревни Кривоколино, Кривоколин или Кривоколины.

Основа «Кривоко-» сложная: первая часть — корень «крив-» (кривой, изогнутый), вторая — «-кол-», связанная со словом «кол» или «коло». В древнерусском и украинском «коло» означает круг, колесо. Кривоколин — это, скорее всего, «кривое коло», то есть изогнутый круг, кривая ограда, излучина реки или неправильной формы поле. Такие названия давали поселениям, стоявшим на изгибе реки или у леса с причудливыми границами. В отличие от фамилий на -ов/-ин, которые крестьяне получали по отцу, Кривоколинская почти наверняка принадлежала семье, владевшей землёй в таком месте.

География бытования фамилии тоже подсказывает её происхождение. Кривоколинские встречаются в основном в Подолье, на Волыни и в соседних областях западной Украины, реже — в южной Беларуси. Это бывшие земли Речи Посполитой, где шляхта часто брала фамилии по названиям своих маёнтков. Если предки были православными, а не католиками, то, возможно, фамилия возникла позже, уже в XIX веке, когда после разделов Польши российские чиновники записывали крестьян по месту жительства. Но модель на -ская для простого крестьянства нетипична: она оставалась привилегированной даже в Российской империи.

Сравнение с однокоренными фамилиями помогает уточнить значение. Есть Кривоколенов, Кривоколенко, Кривоколенный — все они от того же «кривое колено», то есть изгиб ноги или реки. Но Кривоколинская стоит особняком: суффикс -ин- в середине (Кривоко-лин-ская) указывает на притяжательное значение от личного имени или прозвища Кривокол, а не на прямое описание местности. Возможна и версия, что Кривокол — это прозвище человека с искривлённой ногой или хромого, и тогда фамилия образована от него с тем же шляхетским суффиксом. Но топонимическое объяснение надёжнее: прозвище редко даёт столь устойчивую и редкую форму с -ская.

Таким образом, Кривоколинская — фамилия с чётким географическим следом. Её носители, скорее всего, происходят из одного конкретного рода, владевшего землёй у «кривого кола» — излучины реки, кривой дороги или неправильного участка поля. Поиск в метрических книгах Подольской или Волынской губерний, если такие сохранились, может точно указать на ту самую деревню.