Фамилия Кривоколинский — один из тех случаев, когда внешняя сложность и редкое звучание не должны вводить в заблуждение. Её происхождение прозрачнее, чем кажется на первый взгляд, хотя и хранит в себе возможную игру слов.

В основе фамилии лежит прозвище Кривая Колина или Кривоколя. Разберём по частям: «кривой» в русских говорах означало не только «изогнутый», но и «одноглазый», «хромой» или просто «неправедный», «лукавый». Вторая часть — «колина» — может быть диалектным вариантом слова «колено» (сравните: «колино» в южнорусских и украинских говорах). Тогда Кривоколинский — это тот, кто произошёл от человека с кривым коленом, то есть хромого. Такие прозвища давали без злого умысла, по самому заметному внешнему признаку.

Однако есть и другая, более живая версия. «Колина» могла быть не частью тела, а уменьшительной формой имени Николай (Коля → Колина). В этом случае Кривоколя — человек с «кривой» (то есть нестандартной, некрасивой или уродливой) фамилией или прозвищем, данным по имени. Но первый вариант — с коленом — встречается в ономастике чаще и логичнее: фамилии, образованные от физических недостатков, очень распространены.

Суффикс -ский указывает на то, что фамилия формировалась по польско-украинской или белорусской модели, характерной для шляхты и духовенства. Носитель фамилии Кривоколинский, скорее всего, был выходцем из западнорусских земель или принадлежал к мелкопоместному дворянству, которое любило такие «географические» или «прозвищные» окончания. В центральной России сказали бы просто Кривоколенов или Кривоколин.

Фамилия редкая, в списках массовых русских фамилий не встречается. Это значит, что её носители — потомки одного рода или нескольких разрозненных семей, не смешавшихся с большими крестьянскими массивами. Встретить Кривоколинского можно скорее в архивных записях по Смоленской, Брянской или Черниговской губерниям — там, где «колино» было в ходу, а суффикс -ский не редкость.