Фамилия Кривоколыско — редкая, и её происхождение не лежит на поверхности. Скорее всего, это украинская фамилия, на что указывает суффикс -ко, характерный для восточнославянских фамилий и особенно распространённый в Украине. В белорусском языке этот суффикс тоже встречается, но реже. В польском окончание -ко обычно переходит в -ка, так что польская версия маловероятна.

Основная загадка — в корне «Кривоколыс-». В нём явно слышны две части: «криво-» и «-колыс-». Первая часть — «кривой» — в прозвищах часто указывала на физический недостаток (кривой глаз, кривая нога) или на нечестность, изворотливость. Вторая часть сложнее. «Колыс» может быть вариантом слова «колос» (колос зерновых) с диалектным произношением. Тогда «Кривоколыс» — это человек с кривым колосом, то есть либо крестьянин, у которого рос плохой хлеб, либо прозвище, данное за какую-то особенность внешности или характера, связанную с колосом.

Есть и другая версия: «колыс» может быть искажённым «колесо». В этом случае «Кривоколыс» — тот, у кого кривое колесо, то есть либо плохой тележник, либо прозвище, данное за хромоту или неуклюжесть. Однако эта версия менее убедительна: от слова «колесо» чаще образовывали фамилии с суффиксом -ов/-ев (Колесов) или -енко (Колесниченко). Вариант с -ыс- встречается редко.

В любом случае, фамилия Кривоколыско — это прозвище, которое закрепилось за родом. Предки носителя этой фамилии, скорее всего, были простыми людьми, крестьянами или ремесленниками, жившими на территории современной Украины или юго-западной России. Фамилия недворянская, без приставок и окончаний, указывающих на знатное происхождение. Встречается она в основном в Черкасской и Кировоградской областях Украины, а также среди потомков переселенцев в Сибири и на Дальнем Востоке.