Фамилия Кривоколяско звучит на слух почти как загадка или скороговорка, но её устройство прозрачнее, чем кажется. Это украинская по происхождению фамилия, образованная по характерной для восточнославянских земель модели: сложение двух основ с последующим суффиксом. Основа здесь — «криво-» (от «кривой», то есть искривлённый, не прямой) и «коляс-» (от «коляска» — повозка, тележка). Суффикс «-о» в конце — типичное окончание для украинских фамилий, обозначающее принадлежность или прозвище (сравните: Безбородько, Непийвода, Забігайло). Таким образом, Кривоколяско — это человек, которого прозвали за особенность, связанную с повозкой: либо он делал кривые коляски, либо ездил на такой, либо его походка напоминала хромую телегу.

Вероятнее всего, прозвище возникло в среде ремесленников или крестьян, где телега была главным средством передвижения и хозяйственной необходимости. Мастер, который сколачивал колёса криво, или возница, чья повозка вечно скрипела и кренилась, легко получал такую кличку. Впрочем, возможен и переносный смысл: «кривая коляска» могла означать неуклюжего, неловкого человека. В украинской ономастике фамилии на «-ко» и «-о» — одни из самых распространённых, но Кривоколяско встречается редко, что говорит о её узколокальном происхождении, скорее всего, с территории Центральной или Западной Украины.

Интересно, что в отличие от многих фамилий, где основа «криво-» указывает на физический недостаток (Кривонос, Кривцов), здесь она привязана к предмету, а не к человеку. Это делает фамилию не столько обидным прозвищем, сколько профессиональной или ситуативной характеристикой — как если бы плотника прозвали Кривоступ за неровные ступени. Встречаются и однокоренные варианты: Кривоколенко, Кривокорытов, но Кривоколяско — одна из самых живописных и запоминающихся. В русском языке фамилия не склоняется, если принадлежит мужчине, и склоняется по падежам в женском варианте (Кривоколяско, Кривоколяски и т.д.), что типично для украинских заимствований.