Фамилия Кривоколеско — один из тех редких случаев, когда прозвище, лёгшее в основу, почти не требует расшифровки. В ней слышится «кривое колесо». Но за этой прозрачностью скрывается не одна, а как минимум две возможные истории происхождения, и выбор между ними зависит от того, кем был первый носитель.

Словообразовательная модель фамилии указывает на украинские корни. Суффикс -ко (в данном случае -еско — вариант того же суффикса, характерный для Поднепровья и Правобережной Украины) в XVI–XVII веках был типичен для прозвищ и фамилий, образованных от прилагательных и существительных. Он не указывал на принадлежность к определённому сословию, а просто фиксировал прозвище человека. Таким образом, Кривоколеско — это «человек, которого прозвали Кривое Колесо» или, что вероятнее, «сын Кривого Колеса».

Самая прямая версия — прозвище получил мастер, делавший колёса для телег или карет. В ремесленной среде брак или необычная форма изделия легко закреплялись за человеком: «кривоколесник» — тот, у кого колеса выходят кривыми. Однако вряд ли это было оскорблением: в старину прозвища часто давали по заметной черте работы, и мастер мог прославиться именно тем, что делал колёса с каким-то особым, нестандартным изгибом для определённых повозок. Вторая, более житейская версия — прозвище мог получить человек с хромотой или необычной походкой, которую сравнивали с ходьбой на кривом колесе. Такие метафоры были распространены: «кривой» в прозвищах часто означало не столько физический недостаток, сколько своеобразие, которое бросалось в глаза.

Географически фамилия тяготеет к центральной и восточной Украине. Встречается она нечасто, что говорит о локальном происхождении — возможно, от одного конкретного мастера или семьи в определённом селе. Интересно, что фамилия не перешла в более привычную русскую форму Кривоколесов, а сохранила украинский суффикс -еско. Это указывает на то, что носители долго оставались в своей языковой среде и не подвергались массовой русификации фамилий, которая затронула многие украинские роды после присоединения к Российской империи.

Сравнение с однокоренными фамилиями (Кривошея, Криворучко, Кривонос) подтверждает, что модель «прилагательное + существительное + суффикс» была продуктивной именно для описательных прозвищ. В этом ряду Кривоколеско выделяется не частью тела, а предметом — колесом. Это делает фамилию более «ремесленной» и менее антропоморфной, что склоняет чашу весов в пользу версии о мастере-колёснике, чьё изделие стало его визитной карточкой.