Фамилия Кривокульский — редкий пример, где прозвище строится на неожиданном сочетании «кривого» (неправильного, искажённого) и предмета быта. Её основа — прозвище Кривокуль, которое образовано от слова «куль» — рогожный мешок для сыпучих товаров, круп или муки. Первая часть («криво-») указывает на отклонение от нормы: так могли назвать либо мешок, сшитый криво или туго набитый, отчего он терял форму, либо самого человека — неуклюжего, неповоротливого или, напротив, прижимистого и скупого, как тот, кто из куля лишнего не вытрясет.

В народной речи куль — фигура постоянная. О нём сложено множество пословиц: «Беды кульем валятся, а счастье золотниками», «Друга узнать — вместе пуд (куль) соли съесть», «Поправился из кулька в рогожку». Прозвище Кривокуль, скорее всего, закрепилось за человеком в быту, а затем, при оформлении фамилий, перешло в наследственное имя с типичным для польской и западнорусской традиции суффиксом -ский, который указывал на принадлежность или происхождение. Так из прозвища родилась фамилия Кривокульский.

Суффикс -ский в этой фамилии не случаен: он характерен для шляхетских и дворянских родов Речи Посполитой, но на восточнославянских землях его нередко присваивали и крестьянам, и мещанам при унификации фамилий в XIX веке. Поэтому носитель фамилии Кривокульский мог быть как потомком мелкой шляхты, так и выходцем из крестьянской среды, получившим фамилию по прозвищу предка. Географически фамилия встречается в основном на западе современной России и в Беларуси — в зоне, где смешивались восточнославянские и польские ономастические модели.