Фамилия Кривокульская не принадлежит к числу самых распространённых, и её значение прозрачнее, чем кажется. В основе лежит прилагательное «кривой» и слово «куль». Куль — это большой мешок, рогожный или плетёный, в котором на Руси везли зерно, муку, уголь. Прозвище Кривой Куль могли дать человеку, который торговал таким товаром или изготавливал мешки, но с оговоркой: либо он сам был неказист, «крив» (например, хром или кос на один глаз), либо его кули были плохо сшиты, небрежны. Впрочем, в русских говорах «кривой» означало не только физический недостаток, но и хитрость, изворотливость. Так что прозвище могло относиться к сметливому торговцу, который умел обвесить или обмануть — «криво мерить».

Суффикс -ск- указывает на то, что фамилия сформировалась по модели дворянских или польско-шляхетских фамилий, нередко — от географического названия. Однако в случае Кривокульской это, скорее всего, вторичная форма: сначала возникло прозвище Кривокул, а к нему добавили окончание -ский по аналогии с фамилиями знати. В крестьянской среде такие «польские» окончания иногда давали как псевдоаристократический оттенок, особенно на Украине, в Беларуси и на юге России, где фамилии на -ский встречались часто.

Женская форма — Кривокульская — сама по себе указывает, что носительница — женщина, но исходная мужская фамилия (Кривокульский) могла принадлежать как одному человеку, так и целому роду. В современных базах фамилия встречается редко, преимущественно в западных областях России и в Беларуси, что подтверждает её западнорусское или украинское происхождение. По одной из версий, она могла возникнуть как уличное прозвище в среде мельников или купцов, торговавших зерном: кривой куль — мешок, который не поставишь прямо, или товар, который «криво» упакован.

Сравнение с однокоренными фамилиями — Кривокулов, Кривокул — показывает, что Кривокульская стоит особняком: суффикс -ск- делает её более «книжной», чем патронимические формы на -ов. Это может говорить о том, что предок носителя фамилии был не просто ремесленником, а, возможно, мелким землевладельцем или служилым человеком, который получил фамилию по названию своего хутора или усадьбы. Но документальных подтверждений такой топонимической версии пока нет.