Фамилия Кривокулинский — редкий пример, где прозвище, лёгшее в основу, почти наверняка связано с конкретным географическим объектом, а не с внешностью или характером. Судя по суффиксу -ский, типичному для польской шляхты, украинской старшины или русских дворянских родов, её носители происходили из местности с названием Кривая Кулига или Кривокулига. Формант -ский в таких фамилиях обычно указывает на владельческую или топонимическую связь: «тот, кто из Кривой Кулиги».

Разберём основу. «Кулига» — слово, широко распространённое в северных и центральных русских говорах. Оно означало расчищенный под пашню участок леса, поляну, а также небольшой луг или покос. «Кривая» в этом контексте — не обязательно изогнутая, скорее «неправильная», «неудобная», «извилистая» по границам. Пара «кривой + кулига» могла дать имя целому урочищу или деревне: Кривая Кулига — место, которое трудно было распахать ровным клином.

Вторая версия, менее вероятная, но возможная: прозвище Кривокулига мог получить человек, владевший неудобным, кривым наделом земли. Однако в таком случае мы бы ожидали фамилию на -ин или -ов — Кривокулигин. Суффикс -ский почти всегда привязывает носителя к топониму, а не к личному качеству. Поэтому исходная точка — село, хутор или починок Кривокулига (или Кривая Кулига). Такие названия встречались в Вологодской, Архангельской, Кировской областях, где «кулига» — обычное слово.

В отличие от массовых фамилий вроде Иванов или Кузнецов, Кривокулинский — штучный продукт. Она могла возникнуть в XVII–XVIII веках, когда крестьянам или служилым людям, переселившимся из деревни Кривая Кулига, давали прозвище по месту выхода, а при оформлении документов добавляли дворянский суффикс -ский. Встречаются и варианты написания — Кривокулинский, Кривокульский, но исходная форма именно с ударением на второй слог: Кривоку́линский.

По сословной принадлежности однозначно сказать трудно. Фамилии на -ский в России носили не только дворяне, но и духовенство, и мещане, и даже государственные крестьяне, если их записывали по названию родной деревни. Однако вероятность, что Кривокулинские — потомки однодворцев или мелкопоместных дворян, выше, чем для фамилий на -ов. В любом случае, корень фамилии — не обидное прозвище, а точная привязка к клочку земли, который предки когда-то расчистили под пашню.