Фамилия Крутошинская — одна из тех, чья форма почти не оставляет сомнений в её происхождении. Суффикс -ск- указывает на то, что фамилия образована от географического названия: села, деревни или урочища. Перед нами типичная «помещичья» или «дворянская» модель, которая в XVIII—XIX веках закреплялась за выходцами из определённой местности. В данном случае основа — Крутошино или Крутошинка. Такие топонимы встречаются в России, особенно в центральных и северных областях, и почти всегда связаны с формой рельефа.

Корень «крут-» в русских говорах имеет несколько значений. Помимо основного — «отвесный, обрывистый», — он мог означать «извилистый» (о реке) или «суровый, строгий» (о человеке). В названии деревни Крутошино, скорее всего, заложен первый смысл: селение стояло на крутом берегу, на холме или у обрыва. Второй элемент «-шин-» — это типичный русский суффикс принадлежности, образующий притяжательные прилагательные (сравните: Марьино, Кузьмино). Таким образом, Крутошино — это «место, принадлежащее человеку по прозвищу Крутой» или просто «крутой, обрывистый участок».

Фамилия Крутошинская — женская форма; мужской вариант — Крутошинский. В дореволюционной России такие фамилии на -ский/-цкий чаще всего носили дворяне, получившие их по названию своего имения, или духовенство, которому давали фамилии при семинарском обучении по месту рождения или прихода. Однако не стоит исключать и более позднее происхождение: в XIX веке фамилии на -ский охотно принимали крестьяне, переселявшиеся в города, — это звучало «благороднее» и помогало социальному продвижению.

Однокоренные фамилии — Крутиков, Крутов, Крутояров — имеют другую словообразовательную модель и обычно указывают на прозвище предка. Крутошинская же крепко привязана к конкретному месту. Если ваши предки носили эту фамилию, имеет смысл искать в метрических книгах и исповедных ведомостях населённый пункт Крутошино — скорее всего, он находился на возвышенности или на крутом изгибе реки.