Фамилия Кружемилик — редкий случай, когда прозвище разобрали на части и собрали заново. Это не географическое название и не церковное имя, а, скорее всего, описательное прозвище, которое закрепилось за человеком из-за его поведения или привычек. Основа состоит из двух глагольных корней: «кружить» и «милить», то есть делать милым. В первой части слышится «кружение» — либо в прямом смысле, как у того, кто ходит кругами, либо переносно: человек, который «кружит голову», обхаживает, льстит. Вторая часть, «милик», от глагола «милить» (делать милым, ласкать, ублажать) — усиливает значение. Вместе выходит прозвище для льстеца, ухажера или того, кто умеет обойти и уговорить.

Словообразовательная модель нестандартна: здесь не суффикс принадлежности (-ов, -ин), а чистая основа, застывшая в форме именительного падежа. Такие фамилии в русском языке редкость, чаще встречаются у украинцев или белорусов, где прозвища-предложения вроде «Крути-голова» или «Не-пей-вода» становились фамилиями без изменений. Поэтому Кружемилик мог возникнуть в западнорусских или малороссийских землях, где оканье было слабее, а устная речь охотно склеивала глаголы.

Версия, что фамилия происходит от названия ремесла или местности, маловероятна. Нет ни «кружемильного» инструмента, ни деревни Кружемилики. Скорее всего, предок получил ироничное прозвище за свою обходительность — и оно закрепилось за родом. В словарях Б. Унбегауна и В. Никонова подобные составные прозвища описаны как характерные для XVI–XVII веков, когда человека могли назвать по одному яркому поступку или черте.

Сегодня фамилия крайне редкая, почти не встречается в открытых базах переписей. Это значит, что род мог быть немногочисленным или сильно разошедшимся по разным регионам. Если вы носите эту фамилию, скорее всего, ваши предки жили в юго-западной части России или на Украине и получили прозвище за умение очаровывать — не ремеслом, а словом и манерой держаться.