Фамилия Крывчанский — типичный представитель восточнославянских фамилий на -ский, которые в XV–XVIII веках закреплялись за польской, украинской и белорусской шляхтой, а позже — за духовенством и крестьянами, получившими фамилии при переписях. Суффикс -ан- в основе указывает на принадлежность к определённой местности или роду занятий: «Крывчане» — так могли называть жителей села или хутора с корнем «Крыв-».

Корень крив- (в старом написании «крив») в славянских говорах многозначен. Самое очевидное — «кривой», то есть одноглазый или хромой человек. Но в топонимике этот корень часто указывает на изгиб реки, излучину, или на непрямую, извилистую дорогу. Поэтому предок-родоначальник мог получить прозвище Крывча́к или Крывча́н по месту жительства — например, в деревне Крывча, Кривча или Кривцы (такие названия встречаются на Волыни, в Подолье и на Гомельщине). В украинских говорах слово «кривча» также означало «кривая сабля» — возможно, прозвище воина или ремесленника, делавшего такое оружие.

В отличие от фамилий на -ов/-ев (Кривцов, Кривушкин), модель -ский изначально была аристократичной и территориальной: Крывчанский — «тот, кто из Крывчан». Это сближает её с соседними фамилиями вроде Кривицкий, Кривецкий, но суффикс -ан- делает её более редкой и узколокальной. Если бы фамилия происходила напрямую от прозвища «Кривой», она звучала бы как Кривченко или Кривчук.

Точных исторических записей о первых носителях Крывчанских в открытых источниках мало. Вероятнее всего, фамилия сформировалась на территории современной Западной Украины или юга Беларуси, где топонимы с корнем «крив» особенно часты. В XIX веке носители фамилии могли быть как мещанами, так и крестьянами, получившими фамилию при освобождении от крепостной зависимости — по названию села, откуда их переселили.