Фамилия Кщроленко — один из тех редких случаев, когда написание настолько необычно, что сразу бросается в глаза. Скорее всего, перед нами искажённая запись. В русской ономастике нет устоявшейся модели, по которой можно было бы образовать фамилию с таким скоплением согласных в начале. Поэтому первая и самая вероятная гипотеза: фамилия возникла в результате ошибки переписчика, опечатки или адаптации нерусского звучания к кириллице. Исходный вариант мог быть, например, Кщероленко, Кщуроленко или что-то близкое к украинским фамилиям с корнем «кщер» или «кщур».

Если отбросить первую букву, которая могла появиться из-за смешения «К» и «Х» (в некоторых говорах «хщ» звучит как «кщ»), то основа «щер» или «щур» — вполне узнаваема. В украинском языке «щур» — это крыса, а также в переносном смысле — хитрый, юркий человек. Суффикс «-енко» — типичный украинский патронимический суффикс, означающий «сын» или «потомок». Таким образом, Кщроленко могло образоваться от прозвища Щур или Щер (сравните с фамилией Щербак — тот, у кого щербина, изъян). Если в основе лежало слово «щерба» (уха, похлёбка, а также недостаток), то прозвище могло относиться к человеку с дефектом речи или внешности.

С географической точки зрения, фамилии на «-енко» с необычным началом чаще всего фиксируются на Левобережной Украине, в бывших землях Черниговщины, Полтавщины или Слобожанщины. Там же, из-за местных диалектов, звук «щ» мог переходить в «шч» или «сч», что при записи на слух давало странные буквосочетания. Не исключено, что первоначально фамилия звучала как Щуроленко, но при паспортизации в XIX — начале XX века чиновник, записывая со слов малограмотного носителя, вставил лишнюю «к» или спутал порядок букв.

Других версий, объясняющих корень «кщр» как осмысленное древнерусское или тюркское слово, нет. Это почти наверняка графический казус. Носителям фамилии стоит поискать её варианты в старых метрических книгах — скорее всего, предки писались иначе, а современное написание закрепилось случайно. В любом случае, фамилия Кщроленко — яркий пример того, как живая народная речь и бюрократическая ошибка могут создать уникальное родовое имя.