Фамилия Кстенина — одна из тех, где корень настолько редок, что сразу же вызывает вопросы. Самое вероятное объяснение лежит в области географических прозвищ, и связано оно с топонимом «Кстенино». Деревни с таким названием известны в Костромской и Ярославской областях, а также в бывшей Новгородской губернии. Предка, который переселился из такого села или владел там землей, могли прозвать «кстенинским», а затем и просто «Кстениным» — так закрепилась фамилия.

Менее очевидная, но возможная версия отсылает к диалектному слову «кстень», которое в некоторых говорах означало «глухой, захолустный лес» или «чащоба». Прозвище Кстеня могли дать человеку, жившему в глухом лесу, или, напротив, леснику. Эта гипотеза слабее, потому что слово почти не фиксируется в письменных источниках, но исключать её полностью нельзя: многие русские фамилии образованы именно от таких «тёмных» диалектизмов.

Обратим внимание на суффикс. Фамилия Кстенина (мужская форма — Кстенин) построена по модели отыменных и отпрозвищных фамилий с суффиксом -ин, который указывает на принадлежность: «чей?» — Кстенин, то есть сын Кстени. Сама основа «Кстеня» — это, скорее всего, усечённая форма от «Кстенинец» (житель Кстенина) или от более древнего личного имени, которое могло быть связано с крестильным именем Константин (в народном произношении — Костя, а форма Кстеня — результат стяжения). Но версия с Константином менее убедительна: слишком далеко от стандартных уменьшительных форм.

Фамилия очень редкая. Она почти не встречается в центральных губерниях, зато имеет точечное бытование в Вологодской, Архангельской и Костромской областях — то есть именно там, где расположены старые деревни Кстенино. Это дополнительное подтверждение топонимической версии. Сословного барьера у фамилии не было: её могли носить как крестьяне, так и священники, если род происходил из местного погоста. В дореволюционных метрических книгах Кстенины чаще всего записаны как государственные крестьяне или мещане.

В написании фамилии стоит обратить внимание на безударную гласную «е» в корне. В разговорной речи её могли редуцировать до «и», но исторически сохраняется форма «Кстенина», а не «Кстинина». Ошибки в документах встречаются, но исходное написание устойчиво.