Фамилия Кучеряба — редкий случай, когда прозвище почти не изменилось, превращаясь в фамилию. Её основа — украинское или южнорусское слово «кучеряба», то есть кудрявый, курчавый человек. В говорах так могли назвать и того, у кого волосы вились мелкими кольцами, и просто неряху с взлохмаченной головой. Фамилия не получила типичных суффиксов -ов, -ин или -ский, а застыла в форме чистого прозвища, что характерно для украинской ономастики и отчасти для белорусской и польской традиции.

Словообразовательная модель проста: корень «кучер» (кудри) и экспрессивный суффикс -яб(а), который придаёт слову оттенок просторечия и даже некоторой насмешливости. Такой суффикс встречается в украинских прозвищах (например, «товстоляба» — толстяк, «сухоляба» — худой). Вероятнее всего, фамилия возникла на территории современной Украины или в южных областях России, где сильно влияние украинского языка. В метрических книгах XIX века носители фамилии Кучеряба встречаются преимущественно в Полтавской, Харьковской и Екатеринославской губерниях.

Менее правдоподобная, но возможная версия связывает фамилию с диалектным глаголом «кучерявить» — делать кудрявым, вить. Прозвище Кучеряба мог получить парикмахер или человек, который занимался завивкой волос. Однако эта гипотеза слабее: в украинских говорах «кучеряба» — прежде всего прилагательное, а не название профессии.

В русских переписях фамилия не получила широкого распространения из-за своей яркой диалектной окраски. Она осталась локальной, и сегодня её носители живут в основном на востоке Украины, в Белгородской и Воронежской областях России. Фамилия не имеет отношения к благородным сословиям — это типичное крестьянское или казачье прозвище, которое закрепилось за родом без изменений.