Фамилия Кудешкина — женская форма, а её мужской вариант Кудешкин. Фамилия редкая, и её происхождение не лежит на поверхности. Чтобы понять её корни, нужно разобрать основу «Кудешк-» и словообразовательную модель.

Самый вероятный источник — прозвище или мирское имя Кудешка. Оно образовано от древнерусского нецерковного имени Кудеша, которое, в свою очередь, восходит к слову «кудесы» — чудеса, волшебство, колдовство. В старину кудесником называли волхва, чародея, знахаря. Имя Кудеша могли дать ребёнку как оберег: считалось, что «плохое» или «тайное» имя отведёт от него злых духов. Таким образом, Кудешкин — буквально «сын Кудеши», потомок человека, носившего прозвище, связанное с магией или необычными способностями.

Суффикс «-шкин» — уменьшительно-ласкательный, характерный для русских фамилий, образованных от имён на -ша, -шка (как Фомин — Фомушкин, Ильин — Илюшкин). Это указывает на то, что фамилия формировалась не от полного имени, а от его обиходной, «домашней» формы. В этом её отличие от более распространённых фамилий на -ов/-ев: она подчёркивает личное, семейное обращение.

Менее вероятная, но допустимая версия — связь с диалектным словом «кудеш» (в некоторых говорах — беспорядок, сумятица) или с глаголом «кудесить» (колдовать, проказничать). В этом случае прозвище Кудешка мог получить человек суетливый, шаловливый или склонный к проделкам.

Географически фамилия Кудешкин (Кудешкина) встречается в основном в центральных и северных областях России, особенно в бывших владениях Новгорода и Пскова, где сохранились архаичные модели образования фамилий. Сословного барьера у неё не было: Кудешкой могли назвать и крестьянина, и посадского человека. В дворянских родословных эта фамилия не зафиксирована.

Таким образом, фамилия Кудешкина ведёт род от человека, которого в округе называли Кудешкой — возможно, за связь с народной магией, необычное поведение или просто за то, что так ласково окликали дома.