Фамилия Кудешкова — женская форма фамилии Кудешков, и её разбор стоит начать с мужского варианта, так как именно он хранит ключ к происхождению. Кудешков — это типичная русская фамилия, образованная по модели «прозвище + суффикс -ов». Суффикс -ов указывает на принадлежность: Кудешков буквально означал «сын Кудешка» или «человек из рода Кудешка».

Основа фамилии — прозвище или неканоническое имя Кудеш. Оно, в свою очередь, восходит к древнерусскому слову «кудес» или «кудесник». В древнерусском языке «кудесник» — это волшебник, колдун, чародей, тот, кто «кудесит», то есть творит чудеса или ворожит. Слово имеет общеславянские корни и родственно, например, болгарскому «кудесник» (волшебник) и польскому «kudesić» (колдовать). Таким образом, прозвище Кудеш, скорее всего, дали человеку, которого считали сведущим в тайных знаниях, знахарем или просто тому, кто умел удивлять и «чудить». В старину прозвища, связанные с магией и знахарством, были распространены: люди верили в колдовство, и такое прозвище могло быть как уважительным (как к мудрецу), так и настороженным.

Менее вероятная, но возможная версия связывает Кудеша с уменьшительной формой от крестильного имени Никодим (в народной речи — Кудим, Кудиш). Однако это объяснение требует дополнительных фонетических переходов, в то время как прямая связь с «кудесами» лежит на поверхности и подкрепляется словообразованием.

Географически фамилия Кудешков (и Кудешкова) не является сверхраспространённой, но встречается в разных регионах России, особенно в бывших вотчинах Новгорода и в центральных областях. Это косвенно подтверждает её древнее происхождение: прозвищные фамилии на -ов активно формировались в XV–XVII веках, когда закреплялись за крестьянскими и посадскими родами.

Что касается социального контекста: фамилия Кудешков не принадлежала к дворянским или княжеским — её носители, вероятно, были крестьянами, ремесленниками или служилыми людьми «по прибору» (стрельцы, пушкари). Прозвище Кудеш не несло оскорбительного оттенка, а скорее выделяло человека по его необычным способностям или роду занятий. В итоге фамилия Кудешкова — это память о предке, которого в народе считали сведущим в тайных делах, возможно, деревенском знахаре или просто человеке с яркой, неординарной натурой.