Фамилия Кугавский — редкий пример, где географическая основа почти наверняка перевешивает прозвищную. Её ядро — корень «кугав-», который указывает на топоним: название реки, урочища или села. Самый вероятный источник — река Куга (Кугавка), правый приток Дона в Воронежской области. На ней стоит село Кугавка, известное с XVII века. Житель такого места получал прозвище Кугавый, а его потомок — фамилию Кугавский по модели «от названия места + -ский». Суффикс -ский в русских фамилиях традиционно маркировал дворянские или шляхетские роды, но в реальности его носили и крестьяне, и мещане, особенно на юге России и в Белоруссии, где патронимия на -ский была массовой. Слово «куга» в южнорусских говорах — это осока, камыш, болотная трава (из тюркских языков). Теоретически фамилию могли дать человеку, жившему у заросшего кугой берега, или косарю, который заготавливал эту траву для кровли. Но в таком случае ожидалась бы форма Кугавин или Кугаев; суффикс -ский здесь указывает именно на «выходца из такого-то места». Спорная версия — связь с украинским «куга» в значении «нескладный, худой человек»; она возможна, но менее убедительна, потому что прозвища редко переходят в фамилии на -ский без посредства топонима. Фамилия встречается в основном в Воронежской, Ростовской областях и на востоке Украины — то есть там, где протекает река Куга и лежат исторические поселения с тем же корнем. В дореволюционных метрических книгах Кугавские записаны как государственные крестьяне и однодворцы — потомки служилых людей, охранявших южные рубежи. Сословного барьера фамилия не имела: её носили и сельские священники, и казаки.