Фамилия Кукилевская — вариант с типичным польско-украинским суффиксом -ский/-цкий, который указывает на дворянское или шляхетское происхождение, хотя со временем такие фамилии распространились и среди крестьян и мещан. В основе лежит топоним — название населённого пункта, от которого образовалась фамилия владельцев или жителей. Скорее всего, это Кукилево, Кукилев или Кукилевка — такие сёла и хутора встречаются на западе Украины, в Беларуси и на юго-западе России (например, Кукилев в Хмельницкой области). Форма «Кукилевская» — женская (или исходная для фамилии в целом, если она закрепилась в этом варианте), а мужской аналог — Кукилевский.

Корень «кукил» — неоднозначный. Самая вероятная версия: от диалектного «кукиль» — так в южных и западных говорах называли василёк или куколь (сорное растение). Прозвище Кукиль мог получить человек, живший у поля, заросшего этим растением, либо сам имевший какое-то отношение к земледелию. Менее популярная, но возможная версия — от личного имени или прозвища Кукила (уменьшительное от Кузьма или Николай через народные формы вроде Кука, Кукша). В таком случае фамилия образована от имени предка, а не от места.

Интересная деталь: суффикс -евск- (а не -овск-) в сочетании с «кукил» — довольно редкое словообразовательное решение. В польской традиции топонимические фамилии на -евский часто фиксировали принадлежность к родовому гнезду, где название села имело мягкую основу. Это косвенно подтверждает, что предки Кукилевских могли быть мелкопоместной шляхтой, владевшей небольшим хутором или деревней. В XIX веке фамилия встречается в Волынской, Подольской и Гродненской губерниях — как раз на землях бывшей Речи Посполитой.

Спорных версий тут немного. Самая слабая — связь с тюркским «кук» (небо, синий) или с литовским «kukulis» (лепёшка). Они не объясняют суффикса -евск- и не находят подтверждения в документах. Поэтому остановимся на славянском топонимическом происхождении: Кукилевские — это те, кто родом из Кукилева, а их прозвищный предок, вероятно, был связан с полевыми травами или носил простонародное имя Кукила.